4-মেথোক্সাইন্ডোল সিএএস 4837-90-5

4-মেথোক্সাইনিনডোলের প্রথম বিচ্ছেদ 19 শতকের শেষের দিকে সন্ধান করা যেতে পারে। 1890 সালে, জার্মান রসায়নবিদ এরদম্যান এবং ভলক গাছগুলি থেকে প্রাপ্ত ইন্ডোল ডেরিভেটিভগুলি অধ্যয়ন করার সময় একটি নির্দিষ্ট গ্রহাণু গাছের প্রয়োজনীয় তেল থেকে একটি নতুন ইন্ডোল যৌগকে বিচ্ছিন্ন করেছিলেন। প্রাথমিক বিশ্লেষণ এবং গলনাঙ্ক নির্ধারণের মাধ্যমে, তারা প্রাথমিকভাবে নির্ধারণ করেছিল যে এটি একটি মেথোক্সি প্রতিস্থাপিত ইন্ডোল, তবে সেই সময়ে, মেথোক্সি গোষ্ঠীর সঠিক অবস্থান নির্ধারণ করা যায়নি। এই আবিষ্কারটি জার্নাল অফ দ্য জার্মান কেমিক্যাল সোসাইটিতে প্রকাশিত হয়েছিল, যা বিজ্ঞানীদের দৃষ্টিভঙ্গির ক্ষেত্রে 4-মেথোক্সাইন্ডোলের সরকারী প্রবেশকে চিহ্নিত করে।

বিংশ শতাব্দীর শুরুতে, জৈব কাঠামো তত্ত্বের বিকাশ এবং বর্ণালী প্রযুক্তিতে অগ্রগতির সাথে বিজ্ঞানীরা 4-মেথোক্সাইন্ডোলের সুনির্দিষ্ট কাঠামো নির্ধারণে কাজ শুরু করেছিলেন। 1905 সালে, ব্রিটিশ রসায়নবিদ পারকিন প্রথমবারের মতো পদ্ধতিগত অবক্ষয় পরীক্ষা এবং সিন্থেটিক যাচাইয়ের মাধ্যমে নিশ্চিত করেছেন যে মেথোক্সি গ্রুপটি ইন্ডোল রিংয়ের 4 অবস্থানে অবস্থিত। তাঁর পদ্ধতিতে পরিচিত ইন্ডিগো কারমাইন অ্যাসিডকে 4-মেথোক্সাইইনডোলকে অক্সিডাইজ করা জড়িত এবং তারপরে মেথিলেশন সাইটগুলির বিশ্লেষণের মাধ্যমে মূল কাঠামোতে মেথোক্সি গ্রুপের অবস্থানটি অনুমান করা।

এক্স - রে স্ফটিক বিচ্ছুরণ প্রযুক্তির প্রয়োগ 4-মেথোক্সাইইনডোলের কাঠামোগত নিশ্চিতকরণের জন্য সিদ্ধান্তমূলক প্রমাণ সরবরাহ করে। 1950 এর দশকে, রবার্টসন এট আল। প্রথমে 4-মেথোক্সাইইনডোলের একক স্ফটিক কাঠামো প্রাপ্ত হয়েছিল, যা পারকিনের কাঠামোগত অনুমানকে সরাসরি নিশ্চিত করে। একই সময়ে, পারমাণবিক চৌম্বকীয় অনুরণন প্রযুক্তির উত্থান বিজ্ঞানীদের দ্রবণে 4-মেথোক্সাইন্ডোলের কাঠামোগত বৈশিষ্ট্যগুলি অধ্যয়ন করতে সক্ষম করেছে। 1958 সালে, জ্যাকম্যান এবং উইলি প্রথমে 4-মেথোক্সাইনিনডোলের প্রোটন এনএমআর বর্ণালী সম্পর্কে রিপোর্ট করেছিলেন, যা এর কাঠামোটি আরও যাচাই করে।

4-মেথোক্সাইইনডোল সংশ্লেষণের প্রাথমিক পদ্ধতিগুলি মূলত প্রাকৃতিক পণ্যগুলির অবক্ষয় এবং সাধারণ রাসায়নিক পরিবর্তনগুলির উপর নির্ভর করে। 1912 সালে, ফিশার ইন্ডোলের সরাসরি মেথোক্সিলেশনের মাধ্যমে 4-মেথোক্সাইইনডোল সংশ্লেষ করার জন্য একটি পদ্ধতির প্রতিবেদন করেছিলেন, তবে ফলন কম ছিল এবং নির্বাচনীটি দুর্বল ছিল। 1920 এর দশকে, জৈব সংশ্লেষণ পদ্ধতির বিকাশের সাথে, রেইসেট এবং মদিনাভেটিয়া যথাক্রমে ফিনাইলহাইড্রাজাইন ডেরাইভেটিভসের সাইক্লাইজেশনের মাধ্যমে 4-মেথোক্সাইইনডোলকে সংশ্লেষ করার জন্য রুটগুলি বিকাশ করেছিল, সংশ্লেষণের দক্ষতার উল্লেখযোগ্যভাবে উন্নত করে।

আধুনিক সিন্থেটিক রসায়ন 4 - মেথোক্সাইন্ডোল প্রস্তুতির জন্য আরও দক্ষ এবং নির্বাচনী পদ্ধতি সরবরাহ করে। 1970 এর দশকে, ক্রস কাপলিং প্রতিক্রিয়াগুলির প্রয়োগ 4-প্রতিস্থাপিত ইন্ডোলগুলির সংশ্লেষণকে আরও সুবিধাজনক করে তুলেছিল। 1995 সালে, বুচওয়াল্ড এবং হার্টউইগ প্যালাডিয়াম ইন্ডোলের 4-মেথোক্সিলেশন অনুঘটক হিসাবে রিপোর্ট করেছেন, যা এখনও পরীক্ষাগারে 4-মেথোক্সাইন্ডোল প্রস্তুত করার জন্য একটি সাধারণভাবে ব্যবহৃত পদ্ধতি। একবিংশ শতাব্দীতে প্রবেশের পরে, ট্রানজিশন মেটাল অনুঘটক সিএইচ অ্যাক্টিভেশন প্রতিক্রিয়াগুলি 4-মেথোক্সাইনিনডোলের সংশ্লেষণের জন্য আরও পরমাণুভাবে দক্ষ পথ সরবরাহ করেছিল।

4-মেথোক্সাইইনডোল প্রকৃতিতে ব্যাপকভাবে বিতরণ করা হয় তবে এর সামগ্রী সাধারণত কম থাকে। গ্রহাণু গাছগুলিতে এর প্রাথমিক আবিষ্কারের পাশাপাশি, পরবর্তী গবেষণাগুলি ব্রাসিকেসি এবং ফ্যাবাসেইয়ের মতো বিভিন্ন উদ্ভিদে 4-মেথোক্সাইন্ডোলের উপস্থিতি সনাক্ত করেছে। এটি বিশেষভাবে লক্ষণীয় যে স্পঞ্জ এবং প্রবালগুলির মতো নির্দিষ্ট সামুদ্রিক জীবগুলিতে 4-মেথোক্সাইন্ডোল ডেরিভেটিভস রয়েছে, যা সামুদ্রিক প্রাকৃতিক পণ্য রসায়নের জন্য নতুন গবেষণার দিকনির্দেশগুলি উন্মুক্ত করে।

জৈবসংশ্লিষ্ট পথগুলির ক্ষেত্রে, গবেষণায় দেখা গেছে যে গাছগুলিতে 4-মেথোক্সাইনিনডোল মূলত ট্রিপটোফান বিপাকীয় পথের মাধ্যমে উত্পাদিত হয়। 1990 এর দশকে, বিজ্ঞানীরা বেশ কয়েকটি উদ্ভিদে ইন্ডোল রিংয়ের 4-মেথোক্সিলেশনের জন্য দায়ী নির্দিষ্ট সাইটোক্রোম পি 450 এনজাইমগুলি চিহ্নিত করেছিলেন। এই অনুসন্ধানগুলি কেবল 4-মেথোক্সাইন্ডোলের জৈবসংশ্লিষ্ট প্রক্রিয়াটি ব্যাখ্যা করে না, তবে সিন্থেটিক জীববিজ্ঞান পদ্ধতিগুলি ব্যবহার করে এই জাতীয় যৌগগুলির উত্পাদনের ভিত্তি স্থাপন করে।